フェノールフタレイン
フェノールフタレインは酸塩基指示薬で、アルコール溶液として売られており、約pH 8.2以上でピンク色に変わります。石けん作りでは、サンプルに一滴垂らして遊離アルカリがないかを見ます。EUでは発がん性物質に分類されているため、実験用試薬として扱い、製品には入れません。
- H341 Suspected of causing genetic defects
- H350 May cause cancer
- H361f Suspected of damaging fertility
Harmonised classification in Annex VI of Regulation (EC) No 1272/2008 (CLP), index number 604-076-00-1: Muta. 2, Carc. 1B (specific concentration limit 1 %) and Repr. 2. Indicator solutions in ethanol are also Flam. Liq. 2, H225, by their suppliers' safety data sheets.
識別情報
- 化学式
- C20H14O4
- CAS
- 77-09-8
- EC
- 201-004-7
- 別名
- phenolphthalein indicator solution
ガイド
何がわかるか
フェノールフタレインは酸塩基指示薬です。酸性や中性の溶液では無色で、pHが約8.2から9.8に上がるにつれてピンク色になります。水にはほとんど溶けず、米国国家毒性プログラム(NTP)の数値では水一リットルあたり0.4 gです。そのため、アルコールに溶かした形で、通常は1%の濃度で売られています。
本当の石けんはどれもアルカリ性です。よくできた石けんの溶液は約pH 9〜10で、指示薬が色を変え始める点より上にあるため、湿った石けんに一滴垂らすと、遊離した苛性ソーダがなくても薄いピンク色になることがよくあります。まだ水分を含んでいる若い石けんでは特にそうです。気にすべきなのは、すぐに鮮やかなマゼンタ色になる場合、とりわけそれが斑点や筋状に出る場合です。また、強いアルカリ性の条件ではピンク色が時間とともに消えていきます。指示薬が無色の形に変わるためで、色はすぐに読み取ってください。
液体石けん・透明石けんでの使い方
透明石けんの作り手は、アルコールを入れる前に、ゲル状になった石けんベースを検査します。Catherine Failorは少量のサンプルに一滴垂らし、ごく薄いピンク色になるかを見ます。濃いピンク色なら苛性ソーダが余っており、まったく色が出なければ苛性ソーダが足りていません。ベースをアルコールに溶かすと、検査はより正確になります。アルコール中では石けんが脂肪酸と水酸化物にほとんど分かれ戻らず、指示薬が遊離アルカリだけに反応するからです。
液体石けんは、水の中では判断が難しくなります。Thomssenは1922年に、水を多く含む石けんは「全体としては酸性側であるにもかかわらず」フェノールフタレインをピンク色にすることがあると警告し、サンプルをアルコールに溶かして調べていました。標準的な実験室の方法であるISO 456も同じで、石けんを中和したエタノールに溶かし、遊離苛性アルカリがあれば酸で滴定します。水っぽいペーストに垂らした一滴がピンク色になっても、どちらとも言えません。液体石けんに余分なアルカリを残さないためには、計算ツールの範囲チェックと少しのスーパーファットのほうが役に立ちます。
わからないこと
石けんに一滴垂らしても、遊離アルカリがどれだけあるかはわからず、水酸化物とソーダアッシュの炭酸塩を見分けることもできず、切断面に現れなかった苛性ソーダだまりについては何もわかりません。石けんの色が濃いと、ピンク色が見えないこともあります。校正したpHメーターで1%溶液を測るか、実験室で滴定するほうが多くのことがわかります。それぞれで何がわかり何がわからないかは、石けんのpHのガイドで説明しています。
安全な取り扱い
フェノールフタレインは、EUでは発がん性物質に分類されています。調和分類(CLP附属書VI、インデックス番号604-076-00-1)はCarc. 1B(「発がんのおそれ」)で、Muta. 2(遺伝性疾患のおそれの疑い)とRepr. 2(生殖能に悪影響を及ぼすおそれの疑い)も付いています。この発がん性の区分は1%以上の混合物に適用されるため、通常の1%指示薬溶液も含まれます。Carl Rothはエタノールに溶かした1%溶液を業務用に限るとラベルに表示し、家庭での使用を勧めず、引火性が高いとも分類しています。REACHのもとでは、この区分の発がん性物質を限度以上含むものは一般消費者に販売できません。それより薄い溶液は限度を下回ります。
この分類の根拠は動物実験です。米国国家毒性プログラム(NTP)は、フェノールフタレインを与えたマウスとラットに腫瘍が生じたことから、2000年以来、ヒトに対する発がん性が合理的に予測される物質として掲載しています。また1999年には、米国食品医薬品局(FDA)が、市販の下剤(OTC医薬品)で安全かつ有効と認められる成分からこれを外しました。実験用試薬として扱うには、それで十分な理由です。
実際には、手袋を着用し、ラベルを貼ったスポイト瓶に入れて、食品、子ども、火から離して保管してください。検査には誰かが使う石けんではなく、バッチから切り取った薄片を使い、検査した片は捨ててください。フェノールフタレインはEUの化粧品への使用禁止物質リストに載っているため(規則(EC)No 1223/2009附属書II、417番)、石けんそのものには絶対に入れないでください。校正したpHメーターなら、指示薬は一切要りません。
出典
各数値の根拠となる引用と各出典の注記は、英語のページに出典の原文のまま掲載しています。翻訳した引用は元の文書と照合できないためです。
- Regulation (EC) No 1272/2008 on classification, labelling and packaging of substances and mixtures (CLP) , European Union (2008)
- Phenolphthalein (CID 4764) , PubChem, US National Library of Medicine
- Safety data sheet: Phenolphthalein (C.I. 764) 97 %, p.a., ACS, article T126, version 7.1 , Carl Roth GmbH + Co. KG (2024)
- Safety data sheet: Phenolphthalein indicator solution 1 % in ethanol 90 %, denatured, article K034, version 7.0 , Carl Roth GmbH + Co. KG (2024)
- Regulation (EC) No 1907/2006 (REACH), Annex XVII, entry 28 and Appendix 2 , European Union
- Regulation (EC) No 1223/2009 on cosmetic products, Annex II, entry 417 (CosIng) , European Commission
- Report on Carcinogens, Fifteenth Edition: Phenolphthalein , US National Toxicology Program (2021)
- Little White Lyes (Handcrafted Soap and Cosmetic Guild conference) , Kevin M. Dunn (2015)
- Evaluation of pH of Bathing Soaps and Shampoos for Skin and Hair Care , Tarun J. et al., Indian Journal of Dermatology 59(5):442–444 (2014)
- Kinetics of the fading of phenolphthalein in alkaline solution , Nicholson L., Journal of Chemical Education 66(9):725 (1989)
- ISO 456:1973 Surface active agents: Analysis of soaps, Determination of free caustic alkali , International Organization for Standardization
- The Soap-Maker's Manual , E. G. Thomssen, D. Van Nostrand (Project Gutenberg edition) (1922)
- Making Transparent Soap , Catherine Failor, Storey Publishing (2000)